И снова - здравствуйте, автор.) Честно говоря, в предыдущей зарисовке ваш стиль был мягче, а сама сценка цельнее, чем эта. Вероятно, дело усугубляют ярко выраженные повторы, но, впрочем, давайте по порядку:

Анна редко ездила на поездах, можно сказать только несколько раз в жизни, но если уж ездила, то всегда на верхней полке. И сейчас она тоже лежала на верхней полке в седьмом купе, одиннадцатого вагона, поезда Осерезан — Токио. - можно же заменить там "путешествовала", "пользовалась железнодорожным транспортом" и так далее, на счёт полки - тоже, "расположилась наверху", например. Последние две запятые, моё имхо, лишние, но тут я не спец, пусть меня Инквизиторы поправят, если что.)

Анна смотрела в окно. За ним давно уже было темно, но ее глаза привыкли к темноте. - честно говоря, тут просто не нравится разрыв мысли на два предложения. Вообще у вас в этой зарисовке какая-то неоправданная угловатость, гораздо легче восприниматься будет: Анна смотрела в окно, за которым вечерние сумерки давно сменились непроглядной ночью. Имхо, не настаиваю.

Анна была очень смелой девушкой и единственная вещь, которую она по настоящему боялась была неизвестность. - после "боялась" запятую пропустили;

... которую она по настоящему боялась была неизвестность. И сейчас неизвестность томила ее ...

И он был очень даже обоснован, ведь за три года многое может измениться. - скачет время по тексту, она ведь боится именно того, что всё уже изменилось, поэтому "ведь за три года многое могло измениться".

... хранила все воспоминания о нем все те 1080 дней прошедших с дня его уезда. - после "о нём" запятая нужна - раз, цифры в художественном тексте прописываются словами - два, "со дня отъезда" - три;

Хотя она бережно, словно лепестки засохших роз, хранила все воспоминания о нем все те 1080 дней прошедших с дня его уезда. Она каждый вечер вспоминала всю ту неделю, когда он гостил в Осерезане. - в первом предложении логическая мысль, что она не три года вспоминала о нём, а вспоминала те три года, которые они провели вместе. Разницу понимаете? Поэтому последующее предложение сбивается. И опять-таки "всю ту неделю, которую Йо провёл в Осорезане", это имхо, просто плавнее звучит;

Как зеницу ока она хранила в памяти ту ночь, когда он спас ее от демона, а потом, во сне признался в любви. Тогда она помнится всю ночь просидела у его лежанки, уйдя только с первыми лучами рассвета. - "помнится" должно быть обособлено запятыми.

За следующую неделю она ни разу не выходила из своей комнаты, только украдкой следя за Йо и читая его мысли. - За следующую неделю они ни разу не вышла из своей комнаты, только изредка украдкой наблюдала за Йо, выполняя задания Кино, и читала его мысли.
В изначальном смысле Анна не могла одновременно сидеть в комнате и в то же время украдкой следить за Йо - раз, и второе... меня смущает вот это "читала его мысли" - такое грубое нарушение личного пространства, не припомню такого за Анной.

Раньше она вообще не знала, что такое стеснение, а тогда она стала вдруг застеснялась, да так, что даже из комнаты не выходила. - что сделала? Куда у вас окончания "поплыли"?) Плюс повторы, плюс кто-кто, а Анна и стеснение? Без объяснения причин - голое ООС, причина "вдруг" - не считается.) И если "её не учили стесняться", с чего вдруг она тем более стала заниматься таким бесполезным занятием?)

Высунула в щель руку. Ветер был холодным и освежающим. - Высунула в щель руку, которую обласкал холодный и освежающий ветер. Про "закрыла глаза" - то же самое, лучше "... и перевернулась на спину, закрыв глаза". Ни к чему такое разделение.

Так... размышления Анны опять ничем не подкреплены. Ну, не такой Киояма человек, чтобы сидеть и сомневаться в чём-то, тем более раз знает, что она официальная невеста Йо, что никуда он от неё не денется. Это всё было бы оправдано, если бы вы глубже показали её мысли, короткие риторические вопросы - что же будет - ни о чём и не о ком. Они делают Анну безликой, просто девочка, которая едет к просто мальчику... Не та сильная сформировавшаяся личность, какой она стала на тот момент, не тот безалаберный, но добрый и чуткий парень, которым Йо всегда был и будет. Мне бы очень хотелось, чтобы вы их личности показали, а не прятались за фандомными шаблонами.)

Да уж, судя по всему во второй главе я накосячила знатно. Поспорить здесь ни с чем не могу, все поправллю и постараюсь привести во вменяемое состояние, а то самой стыдно, за некоторые совсем уж очивидные ошибки!

На счет чтения мыслей, мне кажется, что это вполне возможно, ведь в начале она читала мысли Манты. Но я попытаюсь обыграть это так, чтобы смотрелось более свойственно характеру Анны.

Так же постарась более понятно выразить свои мысль на счет трех лет в разлуке и недели вместе.

Со смущением я и вправду переборшила, причем сильно. Наверное вы правы, это совсем не в характере Анны - смущаться, поэтому постараюсь и это тоже заменить чем то более вменяемым.
Слабо понимаю чем должны быть подкреплены размышления Киояы и не знаю, как глубже и достоверние показать ее мысли.

Слабо понимаю чем должны быть подкреплены размышления Киояы и не знаю, как глубже и достоверние показать ее мысли.
На такой случай, есть, как бы сказать, пара приёмов, что ли, которые могут помочь автору. Ну, например, размышления могут отталкиваться от каких-то действий, связанных непосредственно с Йо... пусть бы она даже составляла ему список тренировок или комплекс начальных упражнений, которые должны выявить уровень физической подготовки парня. Естественно, возникнет мысль о том, что, вероятно, он вырос за эти три года, а там уже и на более глубокий уровень уйти - изменился ли его характер, завёл ли он друзей в новой школе и прочее. Можно связать размышления Анны с какой-нибудь книгой, которую она бы читала в поезде. Просто берёте нужные цитаты и в размышлениях медиума продолжаете мысль. Или с песней, вспомните, какую замечательную певицу любит Анна. Думайте в этом направлении, представьте себя на месте персонажа...) Удачи.)